1308
Bürgerbeteiligung: 1305 kommt es zu erheblichen Spannungen innerhalb der Stadt. Die an der Macht nicht beteiligten Bürger beschweren sich beim Landesherrn über das willkürliche Verhalten bei der Nachbesetzung von Schöffenstühlen. Letztlich geht es den Bürgern auch um Teilhabe an der Macht, wie das von Graf Otto von Kleve ausgestellte Privileg von 1308 zeigt. Er verfügt, dass Bürgermeister und Ratsleute indirekt von der Bürgerschaft gewählt werden sollen. Für die Bürgerschaft bedeutet das Ende der Auseinandersetzung einen ersten und großen Erfolg um ein Mitspracherecht in ihrer Stadt.
1329
Mühlen: 1329 verleiht Dietrich IX. von Kleve der Stadt Wesel das Recht zum Bau einer eigenen Mühle. Die Stadt baut ihre neue Mühle auf einem Mauerturm hinter der Schmidtstraße unweit der Ritterstraße.
1354
Stadtbrand: Der reformierte Prediger Hermann Ewichius (1601–1673) berichtet in seiner 1668 erschienenen „Beschreibung der Stadt Wesel", dass Wesel am 7. August 1354 durch ein Feuer fast komplett niedergebrannt sein soll. Heute wissen wir aus anderen Quellen, dass der größere Teil der Stadt verschont blieb und vor allem das Dominikanerkloster sowie die benachbarten Häuser an der Feld-, Antoni-, Brüder- und Sandstraße betroffen waren.
1390/1391
Rathausbau: 150 Jahre kommt die Stadt Wesel ohne eigenes Rathaus aus. Der Rat tagt beispielsweise in der Schule. 1390/1391 baut die Stadt dann auf dem wenige Jahre zuvor errichteten Fleischhaus – dem Haupt-Handelsort für diese Waren – eine Ratskammer, die 1396/1398 eine prächtige Fassade erhält. 1455 reißt man das Gebäude zugunsten eines Neubaus auf der Südseite des Großen Marktes ab.
1397
Stadtwappen: Auf dem Wappenschild erscheinen drei Wiesel. Sie flankieren später ein silbernes Wappenfeld. 1767 ergänzt der Magistrat das Wappen mit einem preußischen Adler als Wappenhalter. Ein Füllhorn verweist auf den Reichtum bei guter Staatsführung. Erst 1966 wird das Wappen wieder vereinfacht.
1407
Aufnahme in die Hanse: Zusammen mit Duisburg und Zwolle bittet Wesel 1406 den Hansetag um Aufnahme und wird 1407 Mitglied. Die Stadt nimmt nun regelmäßig an den Hansetagen teil und ist wegen ihrer zentralen Lage öfter Tagungsort des Kölnischen Drittels. Als Vorort der kleineren klevischen Hansestädte vertritt Wesel deren Interessen bei der Hanse. Profiteure der Mitgliedschaft sind die Weseler Kaufleute, die vor allem in Flandern und England Handel treiben.
1414
Weihe des Hochalters in Willibrord: Die heutige Willibrordi-Kirche hat fünf Vorgängerbauten. Die erste Holzkirche ist schon um 800 entstanden. Im späten 14. Jahrhundert wird ein gotischer Neubau mit breiten Seitenschiffen errichtet. 1435 erhält die Kirche den heute noch vorhandenen Turm. 1874 muss sie allerdings wegen Baufälligkeit geschlossen werden. Erst zwischen 1883 und 1896 wird die Kirche restauriert. Ab 1498 erfolgt die Erweiterung zur fünfschiffigen Kirche. Nach dem Zweiten Weltkrieg wird das schwer zerstörte Gebäude wieder im Stil des frühen 16. Jahrhunderts aufgebaut.
1435
Mathenakirche: Im Jahr 1435 wird die St. Nikolaus Kapelle in der Mathena-Vorstadt Filialkirche. Der Heilige Nikolaus gilt als Schutzheiliger der Schiffer und Kaufleute. Von 1430 bis 1508 wird die nach der Vorstadt benannte Mathenakirche als Pfarrkirche neben der Kapelle erbaut. Die Kirche wird im Zweiten Weltkrieg zerstört und nicht wiederaufgebaut. Stattdessen entsteht dort das erste Nachkriegsrathaus.
1443
Offermann-Stiftung: Lutgard Amelong und ihr Mann Derik Offermann, ein wohlhabender Kaufmann und einflussreicher Schöffe, rufen eine Stiftung ins Leben. Die Offermann-Stiftung existiert bis heute und ist eine der ältesten sozialen Stiftungen in Nordrhein-Westfalen.
1455
Rathausneubau: Die Einwohner der Stadt werden auch in Wesel einflussreicher und erreichen Rechte zur Selbstverwaltung. Mit dem Rathaus am Großen Markt entsteht in unmittelbarer Nähe des kirchlichen Zentrums unter Zusammenfassung zweier älterer Gebäude ein neuer Prachtbau (errichtet bis 1477). Seine Fassade im Stil der flandrischen Spätgotik ist bis zur Zerstörung im Zweiten Weltkrieg weit über die Grenzen der Stadt bekannt. Seit 2017 kann die Fassade mit allen Skulpturen und dem Turm am historischen Hauptplatz Wesels wieder erlebt werden.
1493/1494
Eidesleistung: Der Weseler Kaufmannssohn Derick Baegert erhält 1493 durch den Magistrat der Stadt den Auftrag, eine Schwurszene vor städtischem Gericht darzustellen. Schon seine Stiefmutter Neesken von Bert ist als Dekorationsmalerin für St. Willibrord künstlerisch tätig. Die sogenannte Eidesleistung ist ein Hauptwerk des Künstlers und eine der frühesten Darstellungen einer Gerichtsszene außerhalb eines Kirchenraumes im norddeutschen Raum. Über alle Zerstörungen, Beschädigungen und Kriegswirren Wesels hinweg ist sie bis heute im Besitz der Stadt.
1540
Reformation: Ostern 1540 erfolgt in Wesel die Einführung der Reformation durch den Magistrat. Schon seit 1521 wird lutherisches Gedankengut in der Stadt verbreitet, so durch Vertreter der Dominikaner und Augustiner. Dieses Gedankengut fällt in Wesel auf fruchtbaren Boden.
1578
Vesalia hospitalis: Die nach 1540 aufgenommenen Glaubensflüchtlinge aus Flandern und der Wallonie können in ihre Heimat zurückkehren. Als Dank für die gewährte Gastfreundschaft wird der Stadt der Ehrentitel „Vesalia hospitalis“ (gastliches Wesel) verliehen. Dazu lassen die Flüchtlingsgemeinden in Köln zwei kostbaren Prunkpokale anfertigen, die sich noch heute im Besitz der Stadt Wesel befinden. Die Stadt Wesel trägt diesen Titel bis in die Gegenwart mit berechtigtem Stolz.